El uruguayo de la ciudad de Salto tuvo una dilatada carrera como delantero en el fútbol sudamericano y europeo, por lo que fue apodado Cacique hasta que inició su carrera como técnico en 2016. En la Nacional de Uruguay fue campeón del torneo Apertura y del nivel intermedio.
Desde junio de 2019, Medina ocupa el cargo en Talleres y fue responsable de un gran trabajo y el cambio de nivel en la selección argentina. Talleres regresó recientemente a la primera división después de más de una década de ausencia y ha experimentado un crecimiento notable. Con Medina, Talleres se clasificó para la Copa Sudamericana por primera vez en su historia, terminó tercero en el campeonato argentino 2021, mejor puesto desde 1977 y fue finalista en la Copa Argentina por primera vez, perdió ante Boca Juniors en penales, mejor campaña en la historia. También aseguró la clasificación para los terceros libertadores del club en 2022.
Además del crecimiento de las ganancias, Talleres realizó tres de sus mayores ventas en la historia, con jugadores jóvenes de Medina que se desempeñaron bien, con negociaciones entre el delantero Nahuel Bustos, el mediocampista Federico Navarro y el defensa Piero Hincapié.
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